Inicia-se na pintura por volta de 1937, como autodidata, estimulado pelo jornalista e desenhista Carlos Cavalcanti. No período de 1937 a 1946, trabalha em rádios do Rio de Janeiro. Ingressa como ritmista na Rádio Nacional, em 1943. Recebe o 3º lugar para artistas nacionais na 1ª Bienal Internacional de São Paulo, com o quadro Moenda, 1951, inspirado no universo do trabalho rural. É homenageado com sala especial na 2ª Bienal Internacional de São Paulo, em 1953. No ano seguinte, cria cenários e figurinos para o Balé do IV Centenário da Cidade de São Paulo. Realiza sua primeira exposição individual, em 1959, na Galeria Gea, no Rio de Janeiro. Em 1965, Antônio Carlos Fontoura produz um documentário sobre sua obra. Torna-se um artista destacado, atuando como compositor, instrumentista e letrista de música popular brasileira. Participa da fundação das primeiras escolas de samba cariocas, entre elas a Estação Primeira de Mangueira. Em comemoração do centenário de seu nascimento, em 1999, é realizada mostra retrospectiva no Espaço BNDES e no Museu Nacional de Belas Artes. Em 2003, é publicado o livro Heitor dos Prazeres: Sua Arte e Seu Tempo, da jornalista Alba Lírio.